Seit der frühen Antike wurde Taormina von den Sikulern und von Siedlern des naheliegenden Messina bewohnt. Nachdem die Syrakusaner die Siedlung zerstörten, wurde sie noch zu hellenistischer Zeit dort, wo heute die Kirche San Pancrazio liegt, wieder errichtet.
Durch die Römer erlebte Taormina eine erste Blütezeit, wurde unter byzantinischer Herrschaft Sitz des Erzbistums, im Jahre 902 von der Arabern zerstört und unter ihrer Vorherrschaft später wieder aufgebaut, um dann unter dem Normannenkönig Roger von Hauteville erneut zu erblühen. Aus Treue zu Spanien stellte sich die Stadt auf die Seite Aragons und wurde schließlich von den französischen Bourbonen besetzt. Im Zuge der Landung alliierter Truppen auf Sizilien 1943 wurde Taormina bombadiert.
Taorminas erster bedeutender Besucher aus dem Ausland war Johann Wolfgang Goethe, welcher der Stadt in seinem Buch Italienische Reise begeisterte und begeisternde Seiten widmete. Vielleicht waren es aber erst die Gemälde des deutschen Künstlers Otto Geleng, welche die Schönheit der Stadt in ganz Europa bekannt und sie zu einem beliebten und berühmten Reiseziel machten. Der Maler kam im Alter von zwanzig Jahren auf der Suche nach neuer Inspiration für seine Arbeit nach Sizilien. Auf seinem Weg durch Taormina verliebte er sich derart in die Landschaft, dass er entschied, über den folgenden Winter zu bleiben. Geleng begann all das zu malen, was Taormina bietet: die Ruinen, das Meer und Berge, wie sie sonst in Europa nicht zu finden sind. Als seine Bilder später in Berlin und Paris ausgestellt wurden, warfen viele Kritiker Geleng seine “ungezügelte Phantasie” vor. Dem trat Geleng entgegen, indem er sie alle nach Taormina einlud und versprach, ihre Spesen zu übernehmen, sollte er nicht die Wahrheit dargestellt haben.
Während des frühen 20. Jahrhunderts wurde die Stadt zu einer Kolonie internationaler Künstler, Literaten und Intellektueller. Von 1920 bis 1922 wohnte D. H. Lawrence in der Villa „Fontana Vecchia“ und schrieb einige seiner Gedichte, Novellen (wahrscheinlich auch Lady Chatterleys Liebhaber), Kurzgeschichten und Essays, sowie einen Reisebericht. Dreißig Jahre später, vom April 1950 bis zum September 1951, beherbergte dieselbe Villa Truman Capote, der von seinem Aufenthalt in dem Essay “Fontana Vecchia” berichtet. Der theosophische Autor Charles Webster Leadbeater fand heraus, dass Taormina die geeigneten Magnetfelder für die Entwicklung der Talente des Jiddu Krishnamurti hatte, so dass der junge Krishnamurti hier von Zeit zu Zeit verweilte. Halldór Laxness, der isländische Schriftsteller, der 1955 den Nobelpreis für Literatur gewann, arbeitete in Taormina an der ersten modernen isländischen Novelle Vefarinn mikli frá Kasmír. Zwischen 1948 und 1999 lebte der englische Schriftsteller Daphne Phelps in der von Robert Hawthorn Kitson im Jahre 1905 entworfenen und gebauten Casa Cuseni, wo er zahlreiche Freunde wie zum Beispiel Bertrand Russell, Roald Dahl, und Tennessee Williams empfing.
Während des Sommers finden in Taormina viele Feste und Ereignisse statt. Die außergewöhnliche Bühne für Klassik- und Popkonzerte, Opern und bedeutende, häufig vom Fernsehen aufgezeichnete Auftritte ist das antike griechische Theater. Seit 1983 werden die wichtigsten Veranstaltungen von Taormina Arte ausgerichtet, dem Kulturinstitut, das eines der berühmtesten Musik-, Theater- und Tanzfestivals der Welt organisiert. Teil des Programms von Taormina Arte ist auch das seit 1960 bestehende, weltweit renommierte Filmfestival Taormina Film Fest.
